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`!Phenolate`! sind in der Chemie Salze der `F33f`_`[Phenole`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Phenole]`_`f. Sie bilden sich aus Phenolen durch die Substitution des H-Atoms der `F33f`_`[Hydroxygruppe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydroxygruppe]`_`f durch Metalle.

>>Contents

• `F0af`_`[Herstellung`#herstellung]`_`f

• `F0af`_`[Eigenschaften`#eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Verwendung`#verwendung]`_`f

• `F0af`_`[Technische Herstellung von Salicylsäure`#technische-herstellung-von-salicyls-ure]`_`f

• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f

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>>Herstellung

Alkalisalze der Phenole bilden sich durch die Behandlung von Phenolen mit Alkalihydroxid-Lösungen.`:cite-ref-lexikon-1-0[`F5bf`_`[1`#cite-note-lexikon-1]`_`f] So bildet sich z. B. `F33f`_`[Natriumphenolat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Natriumphenolat]`_`f durch die Einwirkung von `F33f`_`[Natronlauge`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Natronlauge]`_`f auf `F33f`_`[Phenol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Phenol]`_`f.

>>Eigenschaften

Alkaliphenolate – wie Natriumphenolat – sind in wässriger Lösung sehr stark hydrolytisch gespalten, reagieren also basisch.`:cite-ref-lexikon-1-1[`F5bf`_`[1`#cite-note-lexikon-1]`_`f] Mineralsäuren, Carbonsäuren oder Kohlendioxid setzen aus Phenolat-Lösungen das betreffende Phenol frei. Phenolat-Anionen reagieren als starke Nukleophile und können sowohl an Sauerstoff- wie auch Kohlenstoff-Positionen angegriffen werden.`:cite-ref-2[`F5bf`_`[2`#cite-note-2]`_`f] Generell ist unter kinetisch kontrollierten Bedingungen Angriff am Sauerstoffatom bevorzugt, wohingegen Kohlenstoff-Angriff vor allem unter thermodynamischer Kontrolle beobachtet wird.

>>Verwendung

Alkylarylether können beispielsweise durch die `F33f`_`[Williamson-Ethersynthese`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Williamson-Ethersynthese]`_`f hergestellt werden. Hierzu wird z. B. `F33f`_`[Natriumphenolat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Natriumphenolat]`_`f mit `F33f`_`[Alkylhalogeniden`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Halogenalkane]`_`f, vorzugsweise `F33f`_`[Iodiden`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Iodide]`_`f, zur Reaktion gebracht:`:cite-ref-beyer-3-0[`F5bf`_`[3`#cite-note-beyer-3]`_`f]

C 6 H 5 − − O N a + C H 3 − − I ⟶ ⟶ C 6 H 5 − − O − − C H 3 + N a I {\\displaystyle \\mathrm {C_{6}H_{5}{-}ONa\\ +\\ CH_{3}{-}I\\longrightarrow \\ C_{6}H_{5}{-}O{-}CH_{3}\\ +\\ NaI} }

Reaktion zwischen Natriumphenolat und `F33f`_`[Methyliodid`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Methyliodid]`_`f zu Anisol und `F33f`_`[Natriumiodid`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Natriumiodid]`_`f

Im großtechnischen Maßstab können anstelle der Alkylhalogenide auch Dialkyl`F33f`_`[sulfate`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Sulfate]`_`f (beispielsweise `F33f`_`[Diethylsulfat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diethylsulfat]`_`f zur Einführung von `F33f`_`[Ethylresten`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ethyl]`_`f) eingesetzt werden:

C 6 H 5 − − O N a + ( H 3 C O ) 2 − − S O 2 ⟶ ⟶ C 6 H 5 − − O − − C H 3 + ( H 3 C O ) S O 3 N a {\\displaystyle \\mathrm {C_{6}H_{5}{-}ONa\\ +\\ (H_{3}CO)_{2}{-}SO_{2}\\longrightarrow \\ C_{6}H_{5}{-}O{-}CH_{3}\\ +\\ (H_{3}CO)SO_{3}Na} }

Reaktion zwischen Natriumphenolat und `F33f`_`[Dimethylsulfat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Dimethylsulfat]`_`f zu Anisol.

>>>Technische Herstellung von Salicylsäure

`F33f`_`[Salicylsäure`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Salicylsäure]`_`f wird durch die `F33f`_`[Kolbe-Schmitt-Reaktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kolbe-Schmitt-Reaktion]`_`f (vereinfacht auch als Salicylsäure-Synthese bezeichnet) aus `F33f`_`[CO2`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kohlenstoffdioxid]`_`f und `F33f`_`[Natriumphenolat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Natriumphenolat]`_`f hergestellt:

>>Einzelnachweise

`:cite-note-lexikon-1`!1.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-lexikon-1-0]`_`f Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): `*Lexikon der Chemie`* in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 14.

`:cite-note-2`!2.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-2]`_`f Robert J. Mayer, Martin Breugst, Nathalie Hampel, Armin R. Ofial, Herbert Mayr: Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities. In: Journal of Organic Chemistry. 26. Juni 2019, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1021/acs.joc.9b01485.

`:cite-note-beyer-3`!3.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-beyer-3-0]`_`f `F33f`_`[Hans Beyer`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hans_Beyer]`_`f und `F33f`_`[Wolfgang Walter`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wolfgang_Walter]`_`f: `*Organische Chemie`*, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 463–464, ISBN 3-7776-0406-2.

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